2,4-ksylidiini

Wikipediasta
Siirry navigaatioon Siirry hakuun
2,4-ksylidiini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 2,4-dimetyylianiliini
CAS-numero 95-68-1
PubChem CID 7250
SMILES CC1=CC(=C(C=C1)N)C
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H11N
Moolimassa 121,178 g/mol
Sulamispiste -14,3 °C[1]
Kiehumispiste 214,3 °C[2]
Tiheys 0,9763 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 5,6 g/l (20 °C)[3]

2,4-ksylidiini (C8H11N) eli 2,4-dimetyylianiliini on aniliinijohdannaisiin kuuluva aromaattinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden valmistamiseen.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Huoneenlämpötilassa 2,4-ksylidiini on väritöntä tai kellertävää nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin, esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin ja bentseeniin. 2,4-ksylidiini on heikko emäs. Aine on ärsyttävää ja suuret pitoisuudet aiheuttavat methemoglobiinin muodostumista. Yhdiste voi myös olla karsinogeenista.[2][1][4][5]

2,4-ksylidiiniä valmistetaan nitraamalla m-ksyleeniä tai ksyleenin isomeerien seosta ja pelkistämällä nitroryhmä aminoryhmäksi. Jos lähtöaineena käytetään ksyleenin isomeerien seosta, puhdistetaan tuote muodostamalla siitä vesiliukoinen asetaattisuola, josta se vapautetaan käsittelemällä emäksellä.[1][6]

2,4-ksylidiinistä valmistetaan esimerkiksi atsovärejä ja muita väriaineita, maatalouskemikaaleja (amitratsi ja mefluididi) ja lääkeaineita (symiatsoli).[1][2][6]

Katso myös[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

Lähteet[muokkaa | muokkaa wikitekstiä]

  1. a b c d Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 563–564. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
  2. a b c d Michael Meyer: "Xylidines", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  3. 2,4-xylidine:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 6.5.2024. (englanniksi)
  4. Eula Bingham, Barbara Cohrssen: Patty's Toxicology, s. 580. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-118-16581-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.5.2024). (englanniksi)
  5. 2,4-ksylidiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.5.2024
  6. a b Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 957. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)