Kiprop voitti Afrikan-mestaruuden10 000 metrin juoksussaNairobissa 2010 ajalla 27.32,91[1][2]. Myöhemmin samana vuonna hän voitti puolimaratonin maailmanmestaruuden Nanningissa sekä henkilökohtaisessa kilpailussa ajalla 60.07[1][2] että joukkuekilpailussa[3]. Hän voitti 2010 myös Kenian-mestaruuden 10 000 metrin juoksussa[1]. Lontoon olympialaisissa 2012 hän keskeytti 10 000 metrin juoksun[1]. Vuoden 2014 puolimaratonin MM-kilpailuissa Kiprop sijoittui henkilökohtaisessa kilpailussa kuudenneksi ja sai joukkuekilpailussa hopeaa.[4]